「重慶森林」的片名，隱喻指城市的水泥森林，講述人們在稠密的現代大都市香港中的孤獨內心世界。而電影拍攝主要場景為香港尖沙咀的重慶大廈，以及中環蘭桂坊。

劇情主軸分別以金城武、梁朝偉兩個警察延伸的愛情故事。223號員警 (金城武 飾)在愚人節當天和女友阿May分手後，擦肩而過邂逅了女毒犯(林青霞飾)，形單影隻的兩人度過了一個溫情的夜晚；而快餐店店員阿菲 (王菲 飾) 偷偷暗戀剛被空姐女友分手的663號員警 (梁朝偉 飾)，在偶然拿到663員警家裡的鑰匙後，阿菲潛入他家，一邊夢遊一邊改變他的生活。在孤單的都市森林中，若即若離的情感，兩段平行愛情故事悄悄展開。

《重慶森林》王家衛僅花了六個星期就拍攝完成，是他史上花最短時間拍攝完成的電影，更在國際影史上留名，不僅入選香港電影金像獎協會的「最佳華語片一百部」、還成為金馬影展的「影史百大華語電影」、美國《時代》雜誌的「世界影史百大不朽電影」及BBC的「世界影史百大外語片」。《重慶森林》也獲第14屆香港電影金像獎最佳電影、最佳導演及最佳剪接等獎項；梁朝偉成為金像獎及金馬獎雙料影帝，王菲亦奪得第5屆斯德哥爾摩電影節最佳女主角。

除了王家衛獨特的迷幻美學，在九零年代港片盛行時代，愛情電影仍舊停留在男女主角邂逅戀愛的公式化浪漫劇情，而動作、警匪、喜劇等題材，也是穿插在當時港片當中戀愛電影的必備元素。《重慶森林》卻一反其道而行，選了男警和金髮女郎的女毒販相戀極為衝突、反傳統的劇情線，而在某些細膩的情感反應，卻是群體大眾的失戀日常，223警員為了忘記阿May做出經典迷戀「鳳梨罐頭」來表達對一段戀情的哀悼與思念，只要愛過一場的人都懂那種癡心入迷、無法忘懷前任，撕心裂肺的一場青春期失戀。對了，當年的金城武才21歲。

至於另一個分手的警察663（梁朝偉）遇見了阿菲（王菲） ，兩人感情隱晦、牽連糾葛，到最後先愛上663的阿菲，卻是勇敢切斷、在電影中唯一一個沒失戀的那位。她卻在最後失約，出國當上空姐，到了加州圓了美國夢。這個女性的堅定樣貌、快樂的自由，是少有的。阿菲沒有把快樂和幸福，建築在別人身上，他不需要愛情的回報、是因為她連傷心的可能性都不想要。阿菲擁有是每個女人所嚮往的自由。

而劇中的各角色的獨白，各自詮釋每個角色內心豐沛、孤單、悵然若失等各種情感，使劇中台詞句句成為經典。梁朝偉那些對著肥皂、毛巾有些小人物的搞笑，也讓人把平淡劇情轉為特殊，從不同層面各自能找到解讀，也有人說，王家衛的電影像寶藏，看你能挖到多少寶。

金城武（何志武）

1.每天你都有機會和別人擦肩而過，你也許對他一無所知，不過也許有一天他會成為你的朋友或者知己。

2.我們最接近的時候，我跟她之間的距離只有0.01公分，57個小時之後，我愛上了這個女人。

3.我們分手的那天是愚人節，所以我一直當她是開玩笑，我願意讓她這個玩笑維持一個月。從分手的那一天開始，我每天買一罐5月1號到期的鳳梨罐頭，因為鳳梨是阿May 最愛吃的東西，而5月1號是我的生日。我告訴我自己，當我買滿30罐的時候，她如果還不回來，這段感情就會過期。

4.不知道從什麼時候開始，在什麼東西上面都有個日期，秋刀魚會過期，肉罐頭會過期，連保鮮紙都會過期，我開始懷疑，在這個世界上，還有什麼東西是不會過期的？

5.終於在一家便利店，讓我找到第30罐鳳梨罐頭。就在5月1號的早晨，我開始明白一件事情，在阿May的心中，我和這個鳳梨罐頭沒有什麼分別。

6.怎麼樣才可以讓我忘記阿May呢？我跟我自己講，從這一分鐘開始，第一個進來的女人，我就會喜歡她。

7.如果記憶是一個罐頭的話，我希望這一個罐頭不會過期；如果一定要加一個日子的話，我希望是「一萬年」

8.我和她最接近的時候，我們之間的距離只有0.01公分，我對她一無所知，六個鐘頭之後，她喜歡了另一個男人。

9.每個人都有失戀的時候，而每一次我失戀呢，我就會去跑步，因為跑步可以將你身體裡面的水分蒸發掉，而讓我不那麼容易流淚，我怎麼可以流淚呢?

林青霞（女逃亡者）

不知道什麼時候開始，我變成一個很小心的人，每次我穿雨衣的時候，我都會戴太陽眼鏡，你永遠都不會知道什麼時候會下雨，什麼時候出太陽。

其實了解一個人，不代表甚麼。人是會變的。

梁朝偉（警察633）

不知道是我忘了關水龍頭，還是房子越來越有感情。我一直以為它是最堅強的，沒想到它哭得最厲害。一個人哭，你只需要給他一包紙巾，可是一個房子哭，你可要做多很多功夫。

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